ESTER

Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester yaitu mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

C₂H₅COOC₂H₅ + H₂O⎯^H2SO4→ C₂H₅COOH + C₂H₅OH

C₂H₅COOC₂H₅ + NaOH ⎯⎯→C₂H₅COONa + C₂H₅OH

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan. Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi).

Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, 

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H₂SO₄) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.

Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, reaksi ini berlangsung dalam suasana asam, seperti persamaan di bawah ini.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang dapat di balik (reversibel). Sehingga ester dapat dihidrolisis oleh air pada suasana asam dan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Hidrolisis dari ester dalam suasana basa, menghasilkan sabun dan alkohol, lihat persamaan reaksi :

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Sifat Kimia Ester ( Reaksi-reaksi Ester )

a. Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

c. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR¹ + R”OH ↔ RCOOR” + R¹OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR¹ pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

PERMASALAHAN :

Proses hidrolisis pada ester akan berlangsung sempurna jika di didihkan dengan pelarut basa seperti NaOH, hal ini di sebut reaksi saponifikasi. Reaksi saponifikasi bukan merupakan reaksi kesetimbangan seperti esterifikasi. Hal ini dikarenakan pada saat akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

1.  Mengapa pada saat  ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan membentuk alcohol, alcohol yang di hasilkan tidak dapat membentuk kesetimbangan? 
2. Mengapa Proses hidrolisis pada ester berlangsung sempurna jika di didihkan dengan pelarut basa seperti NaOH? Dan Apakah Proses hidrolisis pada ester tidak akan berlangsung sempurna dengan menggunakan pelarut asam?