Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus
hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut
ini.
Berdasarkan contoh tersebut,
dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :
Gugus –OH dari gugus karboksil
diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.
Sifat dan
Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan
menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan.
Hidrolisis ester yaitu mengubah ester menjadi alkohol dan garam
yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses
hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti
NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada
esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat
dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
C2H5COOC2H5 + H2O⎯H2SO4→ C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH ⎯⎯→C2H5COONa + C2H5OH
Ester asam karboksilat dengan
massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah
menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa
buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa
ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai
esens buatan yang berbau buah-buahan. Misalnya, etil asetat (rasa
pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil
butirat (rasa stroberi).
Terdapat beberapa ester penting
yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin,
Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer
Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam
(biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan terdapat
kesetimbangan dengan ester dan air.
Proses ini
dinamakan esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer
kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini
adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan
hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai
dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat
digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan air
yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.
Ester dengan jumlah
atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan
berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak
(berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan
lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2.
Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, reaksi ini berlangsung
dalam suasana asam, seperti persamaan
di bawah ini.
Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi yang dapat di balik (reversibel). Sehingga ester dapat dihidrolisis oleh air
pada suasana asam dan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis dari
ester dalam suasana basa, menghasilkan sabun dan alkohol, lihat persamaan
reaksi :
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol.
Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah
fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
Sifat Kimia Ester ( Reaksi-reaksi
Ester )
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana
asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis
dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
b. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan
amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat
dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan
suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini
disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan
basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut
transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR1 pada ester dengan
gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu
trigliserida dengan metanol.
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan
pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola
umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
PERMASALAHAN :
Proses hidrolisis pada
ester akan berlangsung sempurna jika di didihkan dengan pelarut basa seperti
NaOH, hal ini di sebut reaksi saponifikasi. Reaksi saponifikasi bukan merupakan
reaksi kesetimbangan seperti esterifikasi. Hal ini dikarenakan pada saat akhir
reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol
yang tidak membentuk kesetimbangan.
- Mengapa pada saat ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan membentuk alcohol, alcohol yang di hasilkan tidak dapat membentuk kesetimbangan?
- Mengapa Proses hidrolisis pada ester berlangsung sempurna jika di didihkan dengan pelarut basa seperti NaOH? Dan Apakah Proses hidrolisis pada ester tidak akan berlangsung sempurna dengan menggunakan pelarut asam?
Saudari ratih saya mencoba menjawab permasalahan anda nomor 2. Menurut saya, NaOH atau Sodyum Hydroxide adalah salahsatu zat kimia yg mudah terbakar,karena mengandung Natrium dan Oksigen
BalasHapusNa + O2 + H2O dapat menyebabkan suhu air yg panas, bahkan terjadi ledakan.jadi zat NaOH termasuk mudah terbakar sehingga, Proses hidrolisis pada ester berlangsung sempurna jika di didihkan dengan pelarut basa seperti NaOH. Proses hidrolisis ester merupakan proses pemisahan gugus OR dalam molekul ester sehingga terbentuk asam bebas dan alkohol. Ester akan terhidrolisis secara sempurna dengan adanya air dan asam sebagai katalisator (Ketaren, 1985).
Semoga bermanfaat ^_^
saudari ratih saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang kedua
BalasHapusMenurut saya, Reaksi Hidrolisis dengan katalis larutan basa maka Reaksinya akan berlangsung satu arah dan tidak reversibel, sehingga hasilnya menjadi sempurna (tidak ada ester yang tersisa), dan produknya lebih mudah dipisahkan.
contoh:
pertama hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama. pada reaksi terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.
Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
sedangkan jika menggunakan katalis asam reaksi yang akan terjadi dapat balik (reversibel/ reaktan dapan menjadi produk atau sebaliknya). Untuk melangsugkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.
menurut saya :
BalasHapussuatu ester dapat berlangsung sempurna jika menggunakan NaOh, karena hidrolisis menggunakan NaOH berlangsung satu arah dan tidak reversibel dan hasil yang diperoleh juga lebih sempurna dan mudah untuk dipisahkan.
sedangkan hidrolisis menggunakan asam, untuk menghasilkan ester yang sempurna maka akan dibutuhkan asam encer yang berlebih.karena hidrolisis asam merupakan reaksi reversibel.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari yg no 2:Proses hidrolisis pada ester berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa seperti NaOH karena merupakan basa kuat yang bisa dibilang mudah untuk terhidrolisis dngan katalis asam dan akan terjadi reaksi bolak-balik(reversibel) dan perlu ditambahkan sedikit air agar proses hidrolisis lebih sempurna.
BalasHapussaya ingin mencoba menjawab pertanyaan no.1 : basa (NaOH) yang ditambahkan pada reaksi saponifikasi tidak berperan sebagai katalis, basa NaOH juga ikut bereaksi.
BalasHapusseperti contoh reaksi yang ada pada artikel saudara dimana reaksi saponifikasi dibandingkan dengan reaksi esterifikasi. pada reaksi esterifikasi asam yang ditambahkan hanya berperan sebagai katalis, sehingga reaksi ini setimbang.
ribet juga yah
BalasHapusKak kalau misal etil 2 metil pentanoat reaksi hidrolisisnya bagaimna yah?
BalasHapusThe Casinos Near Harrah's Cherokee Casino
BalasHapusSearch 충청남도 출장안마 for 보령 출장마사지 Casinos Near Harrah's Cherokee Casino in Cherokee, NC. 광양 출장샵 구리 출장샵 Casino Name: Casino Name: Harrah's Cherokee Casino & Hotel Casino. 사이트 추천